在《擅长捉弄的高木同学 第二季》中，高木依旧以捉弄奈良为乐。然而，奈良开始变得机智，并尝试用自己的方式反击。紧张刺激的捉迷藏和恶作剧不断上演，让观众笑料不断。与此同时，他们渐渐发现对方隐藏的一面，在互相挑战和竞争中逐渐成长，并建立了更加深厚的友谊。这一季将展示他们之间敌意与友情并存的动人故事。