《第一次进去个龟头疼死》是一部喜剧片。故事讲述了年轻小伙子杰克第一次和女友发生关系时，由于紧张和缺乏经验，他在这个过程中遭遇到了一系列令人啼笑皆非的尴尬情境。从错误的姿势到糊涂的性知识，再到意外的事件，比如龟头太大暴走等等。虽然众多困难让杰克陷入窘境并感到极度疼痛，但最终通过双方互相体谅和沟通解决问题，并开心地度过了这个初次之夜。影片以幽默搞笑的方式向观众传递着性教育与爱情交流方面的正能量。