《第一次跟寡妇做太紧了》讲述年轻男子彼得邂逅美艳的寡妇杰西卡。经过一段浪漫而充满互相吸引的交往，彼得决定与杰西卡共度夜晚。然而，由于彼得缺乏经验和掌握度不准确，他对性爱姿势的选择错误导致两人陷入尴尬境地。面对意外情况，彼得深感自责，但也通过事后沟通和解释与杰西卡重建了信任。此后，二人更加珍惜并发展了他们之间特殊而真挚的关系。