《如果那时候接吻的话》讲述了两人初次见面时错过彼此表白的机会。多年后，男主与女主意外再遇，并对对方感到熟悉。他们决定以自己喜欢的方式去重新发展关系，却在某天晚上虚构出一场校园剧演绎当年应该发生的初吻。通过这个假设情景，两人唤起了内心深处已经埋藏多年的真实情感，最终找到勇气以真实而珍贵的方式去表达爱意。