《擅长捉弄的高木同学第一季》是以高中生高木美月为主角的轻松校园爱情喜剧。她擅长对身边的同学进行恶作剧，并和男主角西片阳太成为捉弄对象与被捉弄对象。在每一集里，高木制造了各种有趣又尴尬的局面，如偷偷给阳太塞进让他害羞难堪但也迷上游戏；或者利用步行录音机吓唬他并观察到某些意外情况等。而这使得阳太产生了既惊讶又好奇感，并开始千方百计地反击回应她的捉弄。通过一系列欢乐逗趣的故事，展现出两人之间纯真有趣而又渐渐萌芽起来的爱情。