《第一次的进去感觉很轻松》是一部青春喜剧电影。故事围绕着主人公小明的高中毕业之夜展开，他和好友们决定在校园里留下难忘的回忆。然而，在寝室聚会时，他们误打误撞闯入了校长办公室，并发现了一个神秘按钮。按下按钮之后，奇迹发生了——时间倒流到五年前，进入了他们第一次踏足这所学校的那个夜晚。从深陷纠结和压力中解脱出来的小明及朋友们，在这个机会面前书写属于他们自己的精彩人生。