《黑帮大佬和我的365日》讲述了普通女孩小草在她家餐馆遭到黑帮勒索时，意外结识了黑道大佬强尼。由于一场误会，强尼错拿小草当人质，但他发现小草天真可爱又善良，并将她关押在私人岛屿上一个月。然而，在陪伴的过程中，两人逐渐产生感情。随着时间推移，他们共同面对挑战、心碎与成长，展开令人动容的365日恋曲！